Centar kulture Bosilegrad je glavna ustanova kulture u Bosilegradu, koja organizuje slikarske kolonije, pozorišne predstave, koncerte i manifestacije. U okviru ove kulturne ustanove rade muzička, likovna, dramska i recitatorska sekcija, kao i mnogobrojne folklorne sekcije.
Najvažnije manifestacije u opštini Bosilegrad su: Sabor u Bosilegradu "Umni Petak", Dan grada Bosilegrada - 21. septembar, tj. Rođenje Presvete Bogorodice, Dečji međunarodni uskršnji festival (Vaskrsenje Gospoda Isusa Hrista, Vaskrsni ponedeljak i Vaskrsni utorak), Likovna kolonija Bosilegrad in color, Festival folklora "Bosilegradsko kraište peva i igra", Međunarodni sabor Slavče, kao i manifestacija "Izazov Dukat planine", koja okuplja ljubitelje terenskih vožnji.
