Turistička organizacija opštine Bosilegrad promoviše prirodne lepote i znamenitosti opštine Bosilegrad i u saradnji sa Centrom za kulturu Bosilegrad organizuje brojne manifestacije.
Prirodne lepote koje treba obići u opštini Bosilegrad su: planina Besna Kobila, planina Dukat, planina Crnook, reka Dragovištica, Spomenik prirode botaničkog karaktera Stablo crnog bora u ataru sela Crnoštica, u zaseoku Petkovska mahala, staro skoro tri veka, jedinstvena šuma Krimskog bora u selu Jarešnik.
Znamenitosti: Hram Sv. Trojica u selu Izvor izgrađen u periodu 1835. i 1854. godine, Hram Roždestvo Presvete Bogorodice, u Bosilegradu, izgrađen 1895. godine, Hram Sv. apostol Filip, u selu Bistar, izgrađen 1872. godine, Hram Sv. Spas - Vaznesenje Gospodnje, u selu Donja Ljubata izgrađen 1875. godine, Hram Sv. prorok Ilija, u selu Gornja Lisina, izgrađen 1889. godine, Manastir Bresnica nalazi se u selu Bresnica sagrađen 1898. godine, Zajednička grobnica i spomenik palima 1944. godine u selu Gornja Ljubata.
Najvažnije manifestacije u opštini Bosilegrad su: Sabor u Bosilegradu "Umni Petak", Dan grada Bosilegrada - 21. septembar, tj. Rođenje Presvete Bogorodice, Dečji međunarodni uskršnji festival (Vaskrsenje Gospoda Isusa Hrista, Vaskrsni ponedeljak i Vaskrsni utorak), Festival folklora "Bosilegradsko kraište peva i igra", Likovna kolonija Bosilegrad in color, Međunarodni sabor Slavče, kao i manifestacija "Izazov Dukat planine", koja okuplja ljubitelje terenskih vožnji.
