Opština Bosilegrad pripada Pčinjskom okrugu.
Naselja u opštini Bosilegrad su: Barje, Belut, Bistar, Bosilegrad, Brankovci, Bresnica, Buceljevo (Bucelevo), Gložje, Goleš, Gornja Lisina, Gornja Ljubata, Gornja Ržana, Gornje Tlamino, Grujinci, Doganica, Donja Lisina, Donja Ljubata, Donja Ržana, Donje Tlamino, Žeravino (Žeravina), Zli Dol, Dukat, Izvor, Jarešnik, Karamanica, Milevci, Mlekominci, Musulj, Nazarica, Paralovo, Ploča, Radičevci, Rajčilovci, Resen, Ribarci, Crnoštica.
Prirodne lepote u opštini Bosilegrad su: planina Besna Kobila, planina Dukat, planina Crnook, reka Dragovištica, Spomenik prirode botaničkog karaktera Stablo crnog bora u ataru sela Crnoštica, u zaseoku Petkovska mahala, staro skoro tri veka, jedinstvena šuma Krimskog bora u selu Jarešnik.
Znamenitosti u opštini Bosilegrad su: Hram Sv. Trojica u selu Izvor izgrađen u periodu 1835. i 1854. godine, Hram Roždestvo Presvete Bogorodice, u Bosilegradu, izgrađen 1895. godine, Hram Sv. apostol Filip, u selu Bistar, izgrađen 1872. godine, Hram Sv. Spas - Vaznesenje Gospodnje, u selu Donja Ljubata izgrađen 1875. godine, Hram Sv. prorok Ilija, u selu Gornja Lisina, izgrađen 1889. godine, Manastir Bresnica nalazi se u selu Bresnica sagrađen 1898. godine, Zajednička grobnica i spomenik palima 1944. godine u selu Gornja Ljubata.
Manifestacije u opštini Bosilegrad su: Sabor u Bosilegradu "Umni Petak", Dan grada Bosilegrada - 21. septembar - Rođenje Presvete Bogorodice, Dečji međunarodni uskršnji festival (Vaskrsenje Gospoda Isusa Hrista, Vaskrsni ponedeljak i Vaskrsni utorak), Festival folklora "Bosilegradsko kraište peva i igra", Međunarodni sabor Slavče, kao i manifestacija "Izazov Dukat planine".
